WTA500 de Chicago
| Jil Teichmann 7-6(7-3), 7-5 Kaia Kanepi | Fase 64 |
| Hailey Baptiste 7-5, 6-3 Jasmine Paolini | Fase 64 |
| Coco Vandeweghe 1-6, 4-6 Magda Linette | Fase 64 |
| Harriet Dart 6-1, 3-6, 6-1 Beatriz Haddad Maia | Fase 64 |
| Maria Camila Osorio Serrano 3-6, 5-7 Tereza Martincova | Fase 64 |
| Amanda Anisimova 6-0, 5-7, 6-4 Viktorija Golubic | Fase 64 |
| Sloane Stephens 2-6, 1-6 Tamara Zidansek | Fase 64 |
| Elena-Gabriela Ruse 6-4, 6-2 Camila Giorgi | Fase 64 |
| Elise Mertens 6-1, 6-3 Dayana Yastremska | Fase 32 |
| Victoria Azarenka 6-2, 6-1 Zhang Shuai | Fase 64 |
| Madison Brengle 4-6, 3-6 Anett Kontaveit | Fase 64 |
| Hsieh Su-wei 1-6, 0-6 Ons Jabeur | Fase 32 |
| Ann Li 4-6, 4-6 Garbiñe Muguruza | Fase 32 |
| Misaki Doi 6-4, 3-6, 5-7 Danielle Collins | Fase 32 |
| Andrea Petkovic/Kveta Peschke 6-4, 6-4 Giuliana Olmos/Sharon Fichman | Fase 32 |
| Olga Govortsova/Quinn Gleason 7-6(7-5), 4-6, 9-11 Lyudmyla Kichenok/Marta Kostyuk | Fase 32 |
| Kim Clijsters/Kirsten Flipkens 4-6, 2-6 Magdalena Frech/Katarzyna Kawa | Fase 32 |
| Magda Linette/Alicja Rosolska 1-6, 6-3, 10-8 Asia Muhammad/Jessica Pegula | Fase 32 |
| Harriet Dart/Tereza Mihalikova 5-7, 7-6(11-9), 6-10 Aliaksandra Sasnovich/Tamara Zidansek | Fase 32 |
| Lucie Hradecka/Martie Bouzkova 7-6(7-3), 6-3 Ulrikke Eikeri/Catherine Harrison | Fase 32 |
ATP250 de San Diego
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| Salvatore Caruso 4-6, 6-7(2-7) Taylor Fritz | Fase 32 |
| Lorenzo Sonego 6-3, 6-4 Nikoloz Basilashvili | Fase 32 |
| Sebastian Korda 6-3, 5-7, 6-1 Tommy Paul | Fase 32 |
| Marton Fucsovics 3-6, 6-1, 5-7 Grigor Dimitrov | Fase 32 |
| Dominik Koepfer 2-6, 5-7 Cameron Norrie | Fase 32 |
| Lloyd Harris 3-6, 6-1, 6-4 Christopher Eubanks | Fase 32 |
| Denis Kudla 3-6, 2-6 Andy Murray | Fase 32 |
| Federico Gaio 2-6, 3-6 Diego Schwartzman | Fase 32 |
| Andreas Mies/Austin Krajicek 6-1, 3-6, 10-7 Fabio Fognini/Daniel Evans | Oitavas de final |
| Brandon Nakashima/Sem Verbeek 4-6, 6-3, 10-8 Jean-Julen Rojer/Grigor Dimitrov | Oitavas de final |
